Doc Middleton James M. Riley est né le 9 février 1851, au Texas.
Il pris le nom David C. Middleton ou "Doc" Middleton autour de sa 25 ème année, mais on l'a aussi connu comme "Texas Jack," "Jack Lyons," "Gold-Tooth Jack" and "Gold-Tooth Charley.".
Il vola son premier cheval à l'âge de 14 ans et son dernier à 39 ans.
Il passa du temps en prison pour vol de chevaux et meurtre. il s'est évadé deux fois et a finalement rejoint le Nebraska dans les territoires du Nord. La troisième fois qu'il fut pris, il purgea une peine de quatre années.
Il redémarra dans la vie en se mariant pour la troisième fois. Sa jeune femme avait presque 16 ans et lui 33. Ils ont vécu au Nebraska où il ouvrit un saloon à Gordon et fut pour un temps députy shérif . Il participa également au Buffalo Bill’s Wild West Show. Quand il ne gagnai pas assez d'argent honnêtement, il voyageai comme joueur professionnel et faisait de la contrebande d'alcool avec la réserve Indiennes de Pine Ridge.
Doc ne pouvait pas résister à un raid pour voler des chevaux, particulièrement quand les coups étaient faciles. Il vola les chevaux des Sioux pendant la confusion après le Massacre de Wounded Knee et les conduisit au sud, mais il fut capturé à Snake River et les poneys furent rendus aux indiens.
Doc partit à Chadron et participa à la Course de chevaux de Chicago en 1893. Dix ans plus tard, il se rendit à Ardmore, dans le Dakota du Sud et construisit un saloon.
En 1913, après dix ans à Ardmore, il partit pour Orin Junction au Wyoming et dirigea un saloon illégal dans cette ville non encore incorporée.
Quelques années plus tard, Doc mourut. Il fut enterré à Douglas Park au Wyoming, au frais du comté, le 29 décembre 1913, vingt-trois ans après le Massacre de Wounded Knee. Il se trouve dans la Section 3, Bloc 2.